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Last Update: 7/13/2012 8:59 PM
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7/13/2012 8:59 PM
 
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Prof. Marco Macchia
CHIMICA FARMACEUTICA E TOSSICOLOGICA I (CTF)
CFU: 6
PROGRAMMA Anno Accademico 2011-2012

Considerazioni generali. Definizione della Chimica Farmaceutica. Collegamenti con
le altre discipline. Cenni storici. Farmacopee e formulari. Nomenclatura dei farmaci.
Definizione di un farmaco. Indice terapeutico. ADME e biodisponibilità.
Metabolismo. Generalità. Biotrasformazioni, classificazione delle biotrasformazioni.
Reazioni di fase I, II, III.
Farmaci Antiinfettivi. Antinfettivi Sistemici e topici: definizioni. Antisettici e
chemioterapici. Disinfettanti. Azione -cida e –statica; indice chemioterapico.
Distinzione tra antisettici organici ed inorganici. Antisettici organici. Tensioattivi.
Generalità e classificazione. Tensioattivi non ionici: generalità, struttura generale e
sintesi generale. Tensioattivi anfolitici: generalità, struttura generale. Tensioattivi
anionici: saponi (generalità, strutture generali); esteri solforici (generalità, struttura
generale, sintesi), laurilsolfato sodico (generalità, struttura); solfonati (generalità,
struttura generale). Tensioattivi cationici: generalità, struttura generale, meccanismo
di azione; benzalconio cloruro (generalità, struttura e sintesi), cetrimide bromuro
(generalità, struttura e sintesi), cetilpiridinio cloruro (generalità, struttura e sintesi),
dequalinio cloruro (generalità, struttura e sintesi). Antisettici vari. Etanolo
(generalità, struttura). Isopropanolo, clorobutanolo, alcol benzilico (generalità,
strutture). Fenolo e coefficiente fenolico; cresolo, resorcina, eugenolo, timolo
(generalità, strutture). Perossido di idrogeno (generalità, struttura e meccanismo di
azione). Iodio, tintura di iodio, povidone iodio (generalità, strutture, meccanismo di
azione. Cloro, ipocloriti (generalità, struttura e meccanismo di azione). Clorammine,
cloramina T, Alazone (generalità, strutture e meccanismo di azione). Aldeide formica
e glutarica (generalità, strutture). Disinfettanti. Generalità. Esempi vari. Acido
triclorocianurico (generalità, struttura e meccanismo di azione). Antinfettivi per uso
topico e/o sistemico.
Nitrofurani (generalità e struttura generale): nitrofurale
(generalità, struttura), furazolidone (generalità, struttura, sintesi), nifuratel
(generalità). Nitrofurantoina (generalità, struttura, meccanismo di azione, sintesi)
Derivati del 5 nitro imidazolo: metronidazolo (generalità, struttura, sintesi,
meccanismo di azione, resistenza, biotrasformazioni); nimorazolo (generalità,
struttura, sintesi); tinidazolo (generalità). Agenti antifungini. Generalità. Antifungini
topici e sistemici. Bersagli biochimici per antifungini. Azoli: generalità, strutture
generali e meccanismo di azione; clotrimazolo (generalità, struttura e sintesi),
miconazolo (generalità, struttura e sintesi), econazolo (generalità), isoconazolo
(generalità,), fenticonazolo (generalità), ketoconazolo (generalità, struttura),
itraconazolo (generalità, struttura), fluconazolo (generalità, struttura).
Derivati allilamminici (generalità, meccanismo di azione); naftifina (generalità, struttura),
terbinafina (generalità), tolnaftato (generalità, struttura). Farmaci polienici
(generalità); nistatina, amfotericina B (generalità, conoscenze generali sulle strutture,
meccanismo di azione). Flucitosina (generalità, struttura e meccanismo di azione).
Caspofungina: generalità, conoscenze generali sulla struttura e meccanismo di azione.
Griseofulvina (generalità, struttura e meccanismo di azione). Farmaci antibatterici
(generalità). Sulfamidici. Generalità, cenni storici: dal prontosil rubrum (struttura)
alla sulfanilamide (struttura). Meccanismo di azione e selettività dei sulfamidici.
Resistenza. Proprietà e caratteristiche. Ricerca e sviluppo dei sulfamidici.
Classificazione dei sulfamidici. Sulfamidici Sistemici classici (generalità),
sulfapiridina (generalità, struttura), sulfatiazolo (generalità, struttura),
sulfametiltiazolo (generalità, struttura). Sulfamidici Sistemici semiritardo
(generalità), sulfadiazina (generalità, struttura). Sulfametossazolo (generalità,
struttura); Sulfamidici sistemici ritardo e ultraritardo (generalità), sulfadimetossina
(generalità, struttura), sulfalene (generalità, struttura); Sulfamidici intestinali
(generalità), nitrosulfatiazolo (generalità, struttura), ftalilsulfatiazolo (generalità,
struttura), succinilsulfatiazolo (generalità, struttura); sulfaguanidina (generalità,
struttura); Metabolismo dei sulfamidici. Sintesi generale dei sulfamidici.
Sulfasalazina (salicilazosulfapiridina, generalità, struttura, meccanismo di azione,
metabolismo). Trimetoprim (generalità, struttura, sintesi, metabolismo e meccanismo
di azione). Cotrimossazolo (generalità). Antibiotici. Generalità. Azione battericida,
azione batteriostatica. Resistenza. Classificazione degli antibiotici in base al
meccanismo di azione. Antibiotici inibitori della sintesi della parete cellulare
batterica
(generalità). Antibiotici beta-lattamici (generalità). Penicilline. Cenni
storici, generalità. Penicillina G (generalità, struttura). Meccanismo di azione
penicilline. Resistenza. Acido penicilloico (generalità, struttura). Analoghi penicillina
G e relazione struttura attività. Acido 6-aminopenicillanico (6-APA, generalità,
struttura). Penicilline semisintetiche e penicilline biosintetiche (generalità, sintesi).
Suddivisione delle penicilline in base a velocità di assorbimento, biodisponibilità
orale e spettro di azione (generalità). Penicillina G e forme ritardo della penicillina G
(generalità), benzatina benzilpenicillina (generalità). Penicilline naturali
somministrabili per via orale (generalità): fenossimetilpenicillina (generalità, struttura
e meccanismo stabilità anello beta-lattamico in ambiente acido). Penicilline resistenti
alle beta-lattamasi (generalità, meccanismo): meticillina (generalità, struttura),
oxacillina (generalità, struttura), cloxacillina (generalità, struttura), dicloxacillina
(generalità, struttura). Penicilline ad ampio spettro di azione (generalità): ampicillina
(generalità, struttura), amoxicillina (generalità, struttura). Penicilline
Antipseudomonas: carbenicillina (generalità), sulbenicillina (generalità), ticarcillina
(generalità), azlocillina (generalità), mezlocillina (generalità), piperacillina
(generalità). Inibitori delle beta-lattamasi (generalità, meccanismo di azione): acido
clavulanico (generalità, struttura), sulbactam (generalità), tazobactam (generalità).
Associazioni penicilline e inibitori delle beta-lattamasi (generalità). Cefalosporine.
Cenni storici, generalità e meccanismo di azione. Resistenza. Cefalosporina C
(generalità, struttura). Acido 7-aminocefalosporanico (7-ACA, generalità, sintesi,
struttura), analoghi della cefalosporina C (generalità). Sintesi generale delle
cefalosporine. Dalla cefalosporina C alle cefalosporine di I, II, III e IV generazione.
Cefalosporine di I generazione (generalità): cefalotina (generalità, struttura),
cefazolina (generalità), cefalexina (generalità, struttura), cefaclor (generalità,
struttura). Cefalosporine di II generazione (generalità): cefamandolo (generalità,
struttura), cefoxitina (generalità, struttura), cefuroxima (generalità, struttura).
Cefamicina C (generalità). Cefalosporine di III generazione (generalità): cefotaxima
(generalità, struttura), ceftriaxone (generalità), cefixima (generalità, struttura).
Cefalosporine di IV generazione (generalità): cefepima (generalità, struttura). La
maggiore stabilità delle cefalosporine in ambiente acido rispetto alle penicilline.
Latamoxef (generalità). Carbapenemi: generalità, meccanismo come antibiotici
inibitori della sintesi del peptidoglicano, resistenza. Tienamicina (generalità,
struttura), imipenem (generalità, struttura), ertapenem (generalità). Monobactami:
generalità, meccanismo di azione , resistenza. Aztreonam (generalità, struttura).
Inibitori della sintesi del peptidoglicano non beta-lattamici (generalità).
Cicloserina (generalità, struttura, meccanismo di azione, resistenza e sintesi).
Vancomicina (generalità, conoscenze generali sulla struttura, meccanismo di azione,
resistenza), teicoplanina (generalità, conoscenze generali sulla struttura, meccanismo
di azione, resistenza). Antibiotici inibitori della sintesi proteica (generalità).
Antibiotici che si legano al ribosoma batterico: generalità, meccanismo di azione.
Macrolidi (generalità, conoscenze generali sulla struttura, meccanismo di azione,
resistenza): eritromicina (generalità, conoscenze generali sulla struttura), eritromicina
stearato e eritromicina lattobionato (generalità, conoscenze generali sulla struttura),
claritromicina (generalità, conoscenze generali sulla struttura), azitromicina
(generalità, conoscenze generali sulla struttura). Amfenicoli (generalità, meccanismo
di azione): cloramfenicolo (generalità, struttura, resistenza); cloramfenicolo palmitato
(generalità,), tiamfenicolo (generalità, struttura). Tetracicline (generalità, struttura
generale, meccanismo di azione, resistenza): clortetraciclina (generalità, struttura),
tetraciclina (ambramicina, generalità, struttura), doxicillina (generalità, struttura);
minociclina (generalità, struttura). Aminoglicosidi (generalità, aminociclitoli e
conoscenze generali sulla struttura, meccanismo di azione, resistenza); gentamicina
(generalità, conoscenze generali sulla struttura), tobramicina (generalità, conoscenze
generali sulla struttura), neomicina (generalità, conoscenze generali sulla struttura),
paromicina (generalità, conoscenze generali sulla struttura), streptomicina (generalità,
conoscenze generali sulla struttura), spectinomicina (generalità, conoscenze generali
sulla struttura). Inibitori della sintesi degli acidi nucleici (generalità). Amsacrine e
rifamicine
(generalità, conoscenze generali sulle strutture, meccanismo di azione,
resistenza). Dalla rifamicina B, alla S, alla SV (generalità, conoscenze generali sulle
strutture). Rifampicina (generalità, conoscenze generali sulla struttura), rifabutina
(generalità, conoscenze generali sulla struttura). rifamixina (generalità, conoscenze
generali sulla struttura). Composti a struttura peptidica inibitori della sintesi della
parete cellulare batterica (generalità). Bacitracina A (generalità, conoscenze generali
sulla struttura, meccanismo di azione, resistenza). Composti a struttura polipeptidica
che interferiscono con la funzione della membrana cellulare batterica (generalità).
Polimixine (generalità, conoscenze generali sulle strutture, meccanismo di azione,
resistenza).
Antisettici urinari (generalità). Derivati del nitrofurano (vedi sopra).
Nitrofurantoina (vedi sopra). Nifuratel (vedi sopra). Derivati chinolonici (generalità
struttura generale, relazione struttura-attività, meccanismo d'azione). Derivati
chinolonici di prima generazione (conoscenze generali sulle strutture): acido
nalidissico (generalità, struttura, sintesi). Derivati chinolonici di seconda generazione
(conoscenze generali sulle strutture). Derivati chinolonici di terza generazione
(conoscenze generali sulle strutture). Derivati chinolonici di quarta generazione
(conoscenze generali sulle strutture).
Tubercolostatici (Generalità). Isioniazide (generalità, struttura, sintesi,
biotrasformazione, meccanismo d'azione). pirazinamide (generalità, struttura).
Etionamide (generalità, struttura, meccanismo d'azione). Protionamide (generalità,
struttura). Etambutolo (generalità, struttura, meccanismo d'azione). PAS (generalità,
struttura, meccanismo d'azione).
Antiprotozoari (generalità). Antimalarici (generalità). Ciclo riproduttivo del
plasmodio. Plasmodium malariae, vivax, ovale, falciparum. Classificazioni dei
farmaci. Alcaloidi della china (Generalità, struttura generale). Biotrasformazioni della
chinina. Clorochina (generalità, struttura, sintesi, meccanismo d'azione).
Idrossiclorochina (generalità, struttura). Meflocina (generalità, struttura, meccanismo
d'azione). Derivati della 8-amminochinolina (generalità). Primachina (generalità,
struttura, meccanismo d'azione). Derivati biguanidici (generalità, strutture generali).
Proguanil (generalità, struttura, meccanismo d'azione). Derivati pirimidinici
(generalità, struttura generale) pirimetamina (generalità, struttura, meccanismo
d'azione).
Farmaci Anticancro. Il Cancro. Definizioni, generalità. Cause del cancro:
chimiche, virali, radioterapia e chemioterapia. I difetti genetici che causano il cancro:
i proto-oncogeni e gli oncogeni. Le conseguenze dei difetti genetici: a) vie di
trasduzione del segnale alterate; b) insensibilità ai segnali inibitori della crescita; c)
alterazioni nella regolazione del ciclo cellulare, cicline e chinasi ciclina-dipendenti;
d) evasione dalla morte cellulare programmata (apoptosi); e) divisione cellulare
illimitata, telomeri e telomerasi; f) capacità di sviluppare nuovi vasi sanguigni
(angiogenesi); g) invasione di tessuto e metastasi. Terapia del cancro: chirurgia,
radioterapia, chemioterapia. Chemioterapia (generalità). La resistenza (intrinseca ed
acquisita). Farmaci che agiscono direttamente sugli acidi nucleici (generalità).
Agenti intercalanti (generalità, meccanismo di azione). Antracicline (generalità):
doxorubicina (generalità, struttura), epirubicina (generalità, struttura), daunorubicina
(generalità, struttura), idarubicina (generalità, struttura), meccanismo di azione.
Mitoxantrone (generalità, struttura e meccanismo di azione). Agenti non intercalanti
che inibiscono l’azione delle topoisomerasi sul DNA
(generalità): etoposide
(generalità, conoscenze generali sulla struttura), teniposide (generalità, conoscenze
generali sulla struttura), meccanismo di azione. Camptotecine (generalità):
camptotecina (generalità, conoscenze generali sulla struttura), topotecan (generalità,
conoscenze generali sulla struttura), irinotecan (generalità, conoscenze generali sulla
struttura), meccanismo di azione. Agenti alchilanti e metallanti (generalità).
Mostarde azotate (generalità, struttura generale); classificazione alchilanti e strutture
generali; Meccanismo di azione; clormetina (generalità, struttura e sintesi), melfalan
(generalità, struttura), estramustina (generalità, struttura), clorambucile (generalità,
struttura e sintesi), ciclofosfamide (generalità, struttura, meccanismo di azione e
sintesi), ifosfamide (generalità, struttura). Derivati aziridinici: tiotepa (generalità,
struttura). Agenti metallanti (generalità). Cisplatino (generalità, struttura e
meccanismo di azione), oxalilplatino (generalità, struttura), carboplatino (struttura).
Nitrosouree (generalità, strutture generali): carmustina (generalità, struttura),
meccanismo di azione. Farmaci che agiscono su enzimi: gli antimetaboliti(generalità).
Inibitori della diidrofolato reduttasi (generalità, meccanismo di
azione): metotressato (generalità, struttura). Inibitori della timidilato sintetasi
(generalità, meccanismo di azione): 5-fluorouracile (generalità, struttura e
meccanismo di azione), capecitabina (generalità, e meccanismo di azione). Inibitori
della DNA polimerasi
(generalità, meccanismo di azione): citarabina (generalità,
struttura e meccanismo), gemcitabina (generalità, struttura e meccanismo),
fludarabina (generalità, struttura e meccanismo). Antagonisti purinici (generalità,
meccanismo di azione): 6-mercaptopurina (generalità, struttura), 6-tioguanina
(generalità, struttura). Terapie a base di ormoni (generalità). Antiestrogeni
(generalità, meccanismo di azione): tamoxifene (generalità, struttura), toremifene
(generalità, struttura), fulvestrant (generalità, conoscenze generali sulla struttura).
Antiandrogeni: generalità su flutamide e ciproterone acetato. Inibitori
dell’aromatasi
(generalità e meccanismo di azione): anastrazolo (generalità),
letrozolo (generalità). Farmaci che agiscono sulle proteine strutturali (generalità).
Agenti inibitori della polimerizzazione della tubulina (generalità, meccanismo di
azione). Alcaloidi della Vinca (vinorelbina, vincristina, vinblastina, generalità,
conoscenze generali sulla struttura), podofillotossina (generalità, conoscenze generali
sulla struttura). Agenti inibitori della depolimerizzazione della tubulina
(generalità, meccanismo di azione). Paclitaxel e docetaxel (generalità, conoscenze
generali sulla struttura). Inibitori delle vie di trasduzione di segnale (generalità).
Inibitori delle protein chinasi (generalità, meccanismo di azione): lapatinib
(generalità), imatinib (generalità), nilotinib e dasatinib (generalità), sunitinib
(generalità). Anticorpi Monoclonali (generalità, coniugati e “nudi”): Ibritumomab,
Tositumomab (generalità); Gemtuzumab (generalità); Trastuzumab, Alemtuzumab,
Rituximab, Cetuximab, Bevacizumab (generalità).
Farmaci Antivirali. Virus e malattie virali (generalità). La struttura dei virus. Il ciclo
replicativo dei virus. La vaccinazione e meccanismo dei vaccini. Farmaci antivirali
(generalità). Farmaci antivirali contro virus a DNA (generalità). Inibitori della
DNA polimerasi virale
(generalità, meccanismo di azione). Aciclovir (generalità,
struttura e meccanismo di azione), valaciclovir (generalità, struttura e meccanismo di
azione), ganciclovir (generalità, struttura e meccanismo di azione), valganciclovir
(generalità, struttura e meccanismo di azione), penciclovir (generalità, struttura e
meccanismo di azione), cidofovir (generalità, e meccanismo di azione). Idossuridina
(generalità, struttura e meccanismo di azione). Trifluridina (generalità, struttura e
meccanismo di azione). Foscarnet (generalità, struttura e meccanismo di azione).
Farmaci antivirali contro virus a RNA (generalità). Struttura e ciclo replicativo
dell’HIV. Inibitori nucleosidici della trascrittasi inversa (NRTI, generalità e
meccanismo di azione). AZT (generalità, struttura e meccanismo di azione),
didanosina (generalità, struttura e meccansimo di azione), lamivudina (generalità),
emtricitabina (generalità), abacavir (generalità), stavudina (generalità). Adefovir e
Tenofovir disoproxil (generalità e meccanismo). Inibitori non nucleosidici della
trascrittasi inversa
(NNRTI, generalità e meccanismo di azione). Nevirapina
(generalità, struttura), efavirenz (generalità, struttura). Inibitori della proteasi
(generalità e meccansimo di azione). Saquinavir, ritonavir e indibnavir (generalità,
concetti generali sulle strutture), lopinavir, nelfinavir, amprenavir, fosamprenavir,
atazanavir, tipranavir (generalità, concetti generali sulle strutture). Inibitori
dell’integrasi virale
(generalità e meccanismo di azione). Raltegravir (generalità,
concetti generali sulla struttura e meccanzismo di azione). Farmaci antivirali contro
virus a DNA
(generalità). Virus dell’influenza (generalità). Ciclo replicativo del
virus dell’influenza (generalità e enzima neuraminidasi). Adamantani e amantadina
(generalità, struttura e meccanismo). Inibitori della neuraminidasi (generalità e
meccansimo di azione). Zanamivir (generalità, conoscenze generali sulla struttura e
meccanismo di azione). Analoghi carbociclici: oseltamivir (generalità, conoscenze
generali sulla struttura e meccanismo di azione). Agenti antivirali ad ampio spettro
(generalità). Ribavirina (generalità e meccanismo di azione). Interferoni (generalità):
alfa, beta e gamma interferoni (generalità, meccanismo di azione).
Ipoglicemizzanti. Ormoni coinvolti nel metabolismo glucidico (generalità). Insulina
(generalità, formazione, biosintesi, insuline di varie specie animali). Preparazioni di
insulina: Insulina ad azione rapida, intermedia, ultralenta , Lispro, Aspart, Glargina,
Glulisina. Ipoglicemizzanti orali (generalità). Sulfaniluree di prima e seconda
generazione (conoscenze generali sulle strutture meccanismo d’azione). Biguanidi
(conoscenze generali sulle strutture meccanismo d’azione). Glitazoni (conoscenze
generali sulle strutture meccanismo d’azione), Glinidi (conoscenze generali sulle
strutture meccanismo d’azione) acarbosio (generalità, meccanismo d’azione).
Incretine (conoscenze generali sulle strutture, meccanismo d’azione)
Vitamine (generalità, classificazione e impieghi terapeutici). Vitamine idrosolubili
(generalità): Tiamina (generalità, struttura, meccanismo d’azione), vitamina B2
(generalità, struttura meccanismo d’azione), nicotinammide (generalità, struttura,
meccanismo d’azione), vitamina B6 (generalità, struttura, meccanismo d’azione),
vitamina C (generalità, struttura, meccanismo d’azione).
Ormoni steroidei. Ghiandola surrenale: ormoni liposolubili e idrosolubili Struttura
del colesterolo, stereochimica degli steroidi, Mineralcorticoidi (generalità,
meccanismo d’azione), Glicocorticoidi (conoscenze generali sulle strutture,
meccanismo d’azione, relazione struttura attività) corticosteroidei topici (generalità,
strutture generali). Ormoni androgeni e anabolizzanti (conoscenze generali sulle
strutture, relazione struttura attività). Ormoni Estrogenici (conoscenze generali sulle
strutture, meccanismo d’azione) Progesterone e derivati (conoscenze generali sulle
strutture, meccanismo d’azione).
TESTI CONSIGLIATI
T.L. Lemke, D.A. Williams. Foye’s Principi di Chimica Farmaceutica. 2010, Piccin
Editore, Padova.
G.L. Patrick. Introduzione alla chimica farmaceutica (Seconda Edizione). 2010,
EdiSES, Napoli.
G. Greco. Farmaci Antibatterici. 2009, Loghìa, Napoli.
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